Guía docente de Estereoquímica Orgánica (M43/56/2/4)

Curso 2024/2025
Fecha de aprobación por la Comisión Académica 19/07/2024

Máster

Máster Universitario en Ciencias y Tecnologías Químicas, Khemia

Módulo

Avances en Química

Rama

Ciencias

Centro Responsable del título

Escuela Internacional de Posgrado

Semestre

Primero

Créditos

3

Tipo

Optativa

Tipo de enseñanza

Presencial

Profesorado

  • Juan Manuel Cuerva Carvajal
  • Alba Millán Delgado

Horario de Tutorías

Juan Manuel Cuerva Carvajal

Email
Anual
  • Lunes 9:00 a 12:00 (Despacho del Profesor)
  • Viernes 9:00 a 12:00 (Despacho del Profesor)

Alba Millán Delgado

Email
Anual
  • Lunes 10:00 a 12:00
  • Martes 10:00 a 12:00
  • Miércoles 10:00 a 12:00

Breve descripción de contenidos (Según memoria de verificación del Máster)

Estereoisomería. Enantiómeros y diastereómeros. Proquiralidad. Estereoquímica dinámica. Estereoquímica de alquenos. Estereoquímica de sistemas cíclicos. Quiralidad. Simetría. Propiedades de enantiómeros y racematos. Determinación de configuraciones absolutas. Resolución de racémicos. Quiralidad en moléculas sin centros quirales. Análisis conformacional. Conformación en moléculas acíclicas. Conformación y reactividad. Síntesis estereoselectivas. Síntesis diastereoselectivas. Síntesis enantioselectivas.

Prerrequisitos y/o Recomendaciones

Competencias

Competencias Básicas

  • CB6. Poseer y comprender conocimientos que aporten una base u oportunidad de ser originales en desarrollo y/o aplicación de ideas, a menudo en un contexto de investigación.
  • CB7. Que los estudiantes sepan aplicar los conocimientos adquiridos y su capacidad de resolución de problemas en entornos nuevos o poco conocidos dentro de contextos más amplios (o multidisciplinares) relacionados con su área de estudio.
  • CB8. Que los estudiantes sean capaces de integrar conocimientos y enfrentarse a la complejidad de formular juicios a partir de una información que, siendo incompleta o limitada, incluya reflexiones sobre las responsabilidades sociales y éticas vinculadas a la aplicación de sus conocimientos y juicios.
  • CB9. Que los estudiantes sepan comunicar sus conclusiones y los conocimientos y razones últimas que las sustentan a públicos especializados y no especializados de un modo claro y sin ambigüedades.
  • CB10. Que los estudiantes posean las habilidades de aprendizaje que les permitan continuar estudiando de un modo que habrá de ser en gran medida autodirigido o autónomo.

Competencias Generales

  • CG01. Que los estudiantes sepan asumir las responsabilidades adecuadas en lo que respecta al desarrollo de conocimientos y/o prácticas profesionales 

Competencias Específicas

  • CE01. Poseer y comprender conocimientos químicos avanzados, tanto a nivel teórico como de su aplicación práctica. 
  • CE02. Aplicar conocimientos teórico-prácticos a la resolución de problemas científico-técnicos relacionados con las ciencias y tecnologías químicas. 
  • CE03. Comprender, analizar y solucionar problemas avanzados relacionados con la Química mediante el uso de las herramientas y metodologías aprendidas. 

Competencias Transversales

  • CT02. Capacidad de gestión del tiempo (referida a su organización y planificación) 
  • CT04. Conocimiento y uso de las tecnologías de la información y comunicación (TICs) y de los recursos informáticos (programas, bases de datos, etc.) relativos al ámbito de estudio para adquirir, gestionar y comunicar la información 
  • CT06. Trabajo en equipo 
  • CT07. Sensibilidad hacia temas medioambientales 

Resultados de aprendizaje (Objetivos)

 Al cursar esta materia el alumno será capaz de:

  • Conocer la relación entre la estructura espacial de moléculas orgánicas y sus propiedades físicas.
  • Conocer la relación entre la estructura espacial de moléculas orgánicas y su reactividad.
  • Distinguir entre las distintas isomerías espaciales no triviales.
  • Relacionar la conformación de una molécula y su reactividad.
  • Conocer los diferentes métodos de separación de racémicos y podrá seleccionar el más adecuado en cada caso.
  • Conocer los tipos de selectividades de una reacción química.
  • Conocer los métodos de síntesis diastereo y enantioselectivas más relevantes.
  • Seleccionar el método de síntesis estereoselectiva más apropiado para la resolución de un problema.

Programa de contenidos Teóricos y Prácticos

Teórico

  • I. Introducción. Antecedentes históricos. Isomería de los compuestos de carbono.
  • II. Estereoisomería. Naturaleza de la estereoisomería. Enantiómeros y diastereómeros. Configuraciones absolutas y relativas. Nomenclatura. Proquiralidad. Influencia en las propiedades físicas. Estereoquímica dinámica. Estereoquímica de alquenos.
  • III. Quiralidad. Simetría. Propiedades de enantiómeros y racematos. Determinación de configuraciones absolutas. Resolución de racémicos. Determinación de excesos enantioméricos. Quiralidad en moléculas sin centros quirales.
  • IV. Análisis conformacional. Conformación en moléculas acíclicas. Conformación y reactividad. Estabilidad de moléculas cíclicas. Estereoquímica de sistemas cíclicos fusionados.
  • V. Síntesis estereoselectiva. Síntesis diastereoselectivas. Síntesis enantioselectivas.

 

Práctico

Esta materia no está asociada a trabajo de laboratorio, por tanto este temario NO PROCEDE/NO APLICA

Bibliografía

Bibliografía fundamental

  • Eliel, Ernest L.; Wien, Samuel H.; Mander, Lewis N. Stereochemistry of organic compounds; John Wiley & Sons: New York, 1994. (ISBN: 0-471-01670-5).
  • North, M. Principles and Applications of Stereochemistry; Stanley Thornes Publishers: Cheltenham, UK. 1998.(ISBN: 0-7487-3994-7).

Enlaces recomendados

Metodología docente

  • MD01 Clases magistrales/expositivas. El equipo docente podrá utilizar para su desarrollo algunos de los siguientes métodos: sesión expositiva, aprendizaje basado en problemas, ejemplificación y estudio de casos. 
  • MD02 Clases de resolución de problemas. El equipo docente podrá utilizar algunos de los siguientes métodos para su desarrollo: Aprendizaje basado en problemas; ejemplificación y estudio de casos. 
  • MD03 Clases prácticas. El equipo docente podrá recurrir a métodos como estudio de casos, análisis diagnósticos, prácticas de laboratorio, aula de informática, visitas, búsqueda de datos, etc. 
  • MD04 Talleres, seminarios, debates, exposición (y/o defensa) de trabajos individuales o en grupo. El equipo docente podrá utilizar para su desarrollo algunos de los siguientes métodos: aprendizaje basado en problemas, ejemplificación y estudio de casos 
  • MD06 Prácticas externas 
  • MD07 Estudio y trabajo autónomo, individual y/o en grupo 

Evaluación (instrumentos de evaluación, criterios de evaluación y porcentaje sobre la calificación final.)

Evaluación Ordinaria

EVALUACIÓN CONTINUA

Instrumentos de evaluación:

  • Pruebas escritas. Exámenes o pruebas breves a realizar a lo largo del curso basadas en la resolución de ejercicios, casos o problemas propuestos con anterioridad por el profesor. Su contenido y duración serán establecidos de acuerdo con la Normativa de Evaluación y Calificación aprobada por la UGR en Consejo de Gobierno de 20 de Mayo de 2013.
  • Evaluación de asistencia y participación activa. Se basa en la valoración de actitudes e iniciativas de participación activa e interactiva en el desarrollo de la clase, en las tutorías, o en el grado de compromiso en el desarrollo de los trabajos planeados.
  • Resolución de ejercicios o proyectos. Proyecto o ejercicio complejo que, el alumno o grupo de alumnos, deberá ir resolviendo por etapas a lo largo del curso. Cada etapa o hito alcanzado será evaluado y el alumno recibirá retroalimentación sobre su éxito o fracaso.

Criterios de evaluación y porcentaje sobre la calificación final:

  • Conocimientos teóricos adquirido  (60 %)
  • Valoración de actitudes e iniciativas de participación activa e interactiva en el desarrollo de la clase, en las tutorías, o en el grado de compromiso en el desarrollo de los trabajos planeados, en las prácticas de laboratorio o cualquier otra tarea asignada, pudiéndose evaluar, si procede, la capacidad de trabajo en equipo (5 %)
  • Resolución de ejercicios o proyectos (25 %)
  • Exposición de trabajos, informes, conclusiones (10%)

Evaluación Extraordinaria

El artículo 19 de la Normativa de Evaluación y Calificación de los Estudiantes de la Universidad de Granada establece que los estudiantes que no hayan superado la asignatura en la convocatoria ordinaria dispondrán de una convocatoria extraordinaria. A ella podrán concurrir todos los estudiantes, con independencia de haber seguido o no un proceso de evaluación continua. De esta forma, el estudiante que no haya realizado la evaluación continua tendrá la posibilidad de obtener el 100% de la calificación mediante la realización de una prueba y/o trabajo.


Examen final: Prueba escrita sobre los contenidos de la asignatura

Evaluación única final

El artículo 8 de la Normativa de Evaluación y Calificación de los Estudiantes de la Universidad de Granada establece que podrán acogerse a la evaluación única final, el estudiante que no pueda cumplir con el método de evaluación continua por causas justificadas.

Para acogerse a la evaluación única final, el estudiante, en las dos primeras semanas de impartición de la asignatura o en las dos semanas siguientes a su matriculación si ésta se ha producido con posterioridad al inicio de las clases o por causa sobrevenidas. Lo solicitará, a través del procedimiento electrónico, a la Coordinación del Máster, quien dará traslado al profesorado correspondiente, alegando y acreditando las razones que le asisten para no poder seguir el sistema de evaluación continua.

- Examen final. . Su formato (preguntas largas, cortas, etc.) será seleccionado por el equipo docente encargado de impartir la materia. La puntuación obtenida en este examen constituirá el 100% de la calificación otorgada siguiendo este tipo de evaluación.

Información adicional

Información de interés para estudiantado con discapacidad y/o Necesidades Específicas de Apoyo Educativo (NEAE): Gestión de servicios y apoyos (https://ve.ugr.es/servicios/atencion-social/estudiantes-con-discapacidad).