Guía docente de Estereoquímica Orgánica (M43/56/2/4)

Curso 2022/2023
Fecha de aprobación por la Comisión Académica 15/07/2022

Máster

Máster Universitario en Ciencias y Tecnologías Químicas, Khemia

Módulo

Avances en Química

Rama

Ciencias

Centro Responsable del título

Escuela Internacional de Posgrado

Semestre

Primero

Créditos

3

Tipo

Optativa

Tipo de enseñanza

Presencial

Profesorado

  • Juan Manuel Cuerva Carvajal
  • Alba Millán Delgado

Horario de Tutorías

Juan Manuel Cuerva Carvajal

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No hay tutorías asignadas para el curso académico.

Alba Millán Delgado

Email
No hay tutorías asignadas para el curso académico.

Breve descripción de contenidos (Según memoria de verificación del Máster)

Estereoisomería. Enantiómeros y diastereómeros. Proquiralidad. Estereoquímica dinámica. Estereoquímica de alquenos. Estereoquímica de sistemas cíclicos. Quiralidad. Simetría. Propiedades de enantiómeros y racematos. Determinación de configuraciones absolutas. Resolución de racémicos. Quiralidad en moléculas sin centros quirales. Análisis conformacional. Conformación en moléculas acíclicas. Conformación y reactividad. Síntesis estereoselectivas. Síntesis diastereoselectivas. Síntesis enantioselectivas.

Prerrequisitos y/o Recomendaciones

Competencias

Competencias Básicas

  • CB6. Poseer y comprender conocimientos que aporten una base u oportunidad de ser originales en desarrollo y/o aplicación de ideas, a menudo en un contexto de investigación.
  • CB7. Que los estudiantes sepan aplicar los conocimientos adquiridos y su capacidad de resolución de problemas en entornos nuevos o poco conocidos dentro de contextos más amplios (o multidisciplinares) relacionados con su área de estudio.
  • CB8. Que los estudiantes sean capaces de integrar conocimientos y enfrentarse a la complejidad de formular juicios a partir de una información que, siendo incompleta o limitada, incluya reflexiones sobre las responsabilidades sociales y éticas vinculadas a la aplicación de sus conocimientos y juicios.
  • CB9. Que los estudiantes sepan comunicar sus conclusiones y los conocimientos y razones últimas que las sustentan a públicos especializados y no especializados de un modo claro y sin ambigüedades.
  • CB10. Que los estudiantes posean las habilidades de aprendizaje que les permitan continuar estudiando de un modo que habrá de ser en gran medida autodirigido o autónomo.

Competencias Generales

  • CG01. Que los estudiantes sepan asumir las responsabilidades adecuadas en lo que respecta al desarrollo de conocimientos y/o prácticas profesionales 

Competencias Específicas

  • CE01. Poseer y comprender conocimientos químicos avanzados, tanto a nivel teórico como de su aplicación práctica. 
  • CE02. Aplicar conocimientos teórico-prácticos a la resolución de problemas científico-técnicos relacionados con las ciencias y tecnologías químicas. 
  • CE03. Comprender, analizar y solucionar problemas avanzados relacionados con la Química mediante el uso de las herramientas y metodologías aprendidas. 

Competencias Transversales

  • CT02. Capacidad de gestión del tiempo (referida a su organización y planificación) 
  • CT04. Conocimiento y uso de las tecnologías de la información y comunicación (TICs) y de los recursos informáticos (programas, bases de datos, etc.) relativos al ámbito de estudio para adquirir, gestionar y comunicar la información 
  • CT06. Trabajo en equipo 
  • CT07. Sensibilidad hacia temas medioambientales 

Resultados de aprendizaje (Objetivos)

 Al cursar esta materia el alumno será capaz de:

  • Conocer la relación entre la estructura espacial de moléculas orgánicas y sus propiedades físicas.
  • Conocer la relación entre la estructura espacial de moléculas orgánicas y su reactividad.
  • Distinguir entre las distintas isomerías espaciales no triviales.
  • Relacionar la conformación de una molécula y su reactividad.
  • Conocer los diferentes métodos de separación de racémicos y podrá seleccionar el más adecuado en cada caso.
  • Conocer los tipos de selectividades de una reacción química.
  • Conocer los métodos de síntesis diastereo y enantioselectivas más relevantes.
  • Seleccionar el método de síntesis estereoselectiva más apropiado para la resolución de un problema.

Programa de contenidos Teóricos y Prácticos

Teórico

  • I. Introducción. Antecedentes históricos. Isomería de los compuestos de carbono.
  • II. Estereoisomería. Naturaleza de la estereoisomería. Enantiómeros y diastereómeros. Configuraciones absolutas y relativas. Nomenclatura. Proquiralidad. Influencia en las propiedades físicas. Estereoquímica dinámica. Estereoquímica de alquenos.
  • III. Quiralidad. Simetría. Propiedades de enantiómeros y racematos. Determinación de configuraciones absolutas. Resolución de racémicos. Determinación de excesos enantioméricos. Quiralidad en moléculas sin centros quirales.
  • IV. Análisis conformacional. Conformación en moléculas acíclicas. Conformación y reactividad. Estabilidad de moléculas cíclicas. Estereoquímica de sistemas cíclicos fusionados.
  • V. Síntesis estereoselectiva. Síntesis diastereoselectivas. Síntesis enantioselectivas.

 

Práctico

Esta materia no está asociada a trabajo de laboratorio, por tanto este temario NO PROCEDE/NO APLICA

Bibliografía

Bibliografía fundamental

  • Eliel, Ernest L.; Wien, Samuel H.; Mander, Lewis N. Stereochemistry of organic compounds; John Wiley & Sons: New York, 1994. (ISBN: 0-471-01670-5).
  • North, M. Principles and Applications of Stereochemistry; Stanley Thornes Publishers: Cheltenham, UK. 1998.(ISBN: 0-7487-3994-7).

Enlaces recomendados

Metodología docente

  • MD01 Clases magistrales/expositivas. El equipo docente podrá utilizar para su desarrollo algunos de los siguientes métodos: sesión expositiva, aprendizaje basado en problemas, ejemplificación y estudio de casos. 
  • MD02 Clases de resolución de problemas. El equipo docente podrá utilizar algunos de los siguientes métodos para su desarrollo: Aprendizaje basado en problemas; ejemplificación y estudio de casos. 
  • MD03 Clases prácticas. El equipo docente podrá recurrir a métodos como estudio de casos, análisis diagnósticos, prácticas de laboratorio, aula de informática, visitas, búsqueda de datos, etc. 
  • MD04 Talleres, seminarios, debates, exposición (y/o defensa) de trabajos individuales o en grupo. El equipo docente podrá utilizar para su desarrollo algunos de los siguientes métodos: aprendizaje basado en problemas, ejemplificación y estudio de casos 
  • MD06 Prácticas externas 
  • MD07 Estudio y trabajo autónomo, individual y/o en grupo 

Evaluación (instrumentos de evaluación, criterios de evaluación y porcentaje sobre la calificación final.)

Evaluación Ordinaria

EVALUACIÓN CONTINUA

Instrumentos de evaluación:

  • Pruebas escritas. Exámenes o pruebas breves a realizar a lo largo del curso basadas en la resolución de ejercicios, casos o problemas propuestos con anterioridad por el profesor. Su contenido y duración serán establecidos de acuerdo con la Normativa de Evaluación y Calificación aprobada por la UGR en Consejo de Gobierno de 20 de Mayo de 2013.
  • Evaluación de asistencia y participación activa. Se basa en la valoración de actitudes e iniciativas de participación activa e interactiva en el desarrollo de la clase, en las tutorías, o en el grado de compromiso en el desarrollo de los trabajos planeados.
  • Resolución de ejercicios o proyectos. Proyecto o ejercicio complejo que, el alumno o grupo de alumnos, deberá ir resolviendo por etapas a lo largo del curso. Cada etapa o hito alcanzado será evaluado y el alumno recibirá retroalimentación sobre su éxito o fracaso.

Criterios de evaluación y porcentaje sobre la calificación final:

  • Conocimientos teóricos adquirido  (60 %)
  • Valoración de actitudes e iniciativas de participación activa e interactiva en el desarrollo de la clase, en las tutorías, o en el grado de compromiso en el desarrollo de los trabajos planeados, en las prácticas de laboratorio o cualquier otra tarea asignada, pudiéndose evaluar, si procede, la capacidad de trabajo en equipo (5 %)
  • Resolución de ejercicios o proyectos (25 %)
  • Exposición de trabajos, informes, conclusiones (10%)

Evaluación Extraordinaria

El artículo 19 de la Normativa de Evaluación y Calificación de los Estudiantes de la Universidad de Granada establece que los estudiantes que no hayan superado la asignatura en la convocatoria ordinaria dispondrán de una convocatoria extraordinaria. A ella podrán concurrir todos los estudiantes, con independencia de haber seguido o no un proceso de evaluación continua. De esta forma, el estudiante que no haya realizado la evaluación continua tendrá la posibilidad de obtener el 100% de la calificación mediante la realización de una prueba y/o trabajo.


Examen final: Prueba escrita sobre los contenidos de la asignatura

Evaluación única final

El artículo 8 de la Normativa de Evaluación y Calificación de los Estudiantes de la Universidad de Granada establece que podrán acogerse a la evaluación única final, el estudiante que no pueda cumplir con el método de evaluación continua por causas justificadas.

Para acogerse a la evaluación única final, el estudiante, en las dos primeras semanas de impartición de la asignatura o en las dos semanas siguientes a su matriculación si ésta se ha producido con posterioridad al inicio de las clases o por causa sobrevenidas. Lo solicitará, a través del procedimiento electrónico, a la Coordinación del Máster, quien dará traslado al profesorado correspondiente, alegando y acreditando las razones que le asisten para no poder seguir el sistema de evaluación continua.

- Examen final. . Su formato (preguntas largas, cortas, etc.) será seleccionado por el equipo docente encargado de impartir la materia. La puntuación obtenida en este examen constituirá el 100% de la calificación otorgada siguiendo este tipo de evaluación.

Información adicional