Guía docente de Terpenoides de Interés Biotecnológico: Biosíntesis, Elucidación Estructural y Síntesis (M38/56/1/27)
Máster
Módulo
Rama
Centro Responsable del título
Semestre
Créditos
Tipo
Tipo de enseñanza
Profesorado
- José Francisco Quílez Del Moral
Horario de Tutorías
José Francisco Quílez Del Moral
EmailBreve descripción de contenidos (Según memoria de verificación del Máster)
Productos Naturales. Principales rutas biosintéticas hacia metabolitos secundarios: Ruta del acetato, Ruta del sikimato, Ruta del mevalonato, Productos
Naturales de origen biosintético mixto. Métodos de extracción, aislamiento y purificación de Productos Naturales. Identificación de Productos Naturales
mediante espectroscopia de masas, espectroscopia de UV-Visible, espectroscopia de IR, espectroscopia de RMN mono y bidimensional). Uso de
Productos Naturales en la síntesis de compuestos de interés.
Metodologías de síntesis biomiméticas: ciclaciones. Aplicaciones de estas metodologías
Prerrequisitos y/o Recomendaciones
Competencias
Competencias Básicas
- CB6. Poseer y comprender conocimientos que aporten una base u oportunidad de ser originales en desarrollo y/o aplicación de ideas, a menudo en un contexto de investigación.
- CB7. Que los estudiantes sepan aplicar los conocimientos adquiridos y su capacidad de resolución de problemas en entornos nuevos o poco conocidos dentro de contextos más amplios (o multidisciplinares) relacionados con su área de estudio.
- CB8. Que los estudiantes sean capaces de integrar conocimientos y enfrentarse a la complejidad de formular juicios a partir de una información que, siendo incompleta o limitada, incluya reflexiones sobre las responsabilidades sociales y éticas vinculadas a la aplicación de sus conocimientos y juicios.
- CB9. Que los estudiantes sepan comunicar sus conclusiones y los conocimientos y razones últimas que las sustentan a públicos especializados y no especializados de un modo claro y sin ambigüedades.
- CB10. Que los estudiantes posean las habilidades de aprendizaje que les permitan continuar estudiando de un modo que habrá de ser en gran medida autodirigido o autónomo.
Competencias Específicas
- CE01. Identificar, diseñar, implementar e interpretar métodos Biotecnológicos;
- CE02. Organizar y diseñar actividades en el campo de la experimentación en Biotecnología;
- CE03. Manejar las tecnologías de la información para la adquisición, procesamiento y difusión de resultados en investigación;
- CE04. Emitir juicios en función de criterios y razonamiento crítico y aprender a reconocer los parámetros de calidad en investigación;
- CE09. Reconocer y adaptarse a la diversidad y multiculturalidad.
- CE41. Conocer las principales rutas biosintéticas de productos naturales así como el conocimiento sobre el aislamiento, identificación y purificación de productos naturales.
Resultados de aprendizaje (Objetivos)
El alumno será capaz de:
- Interpretar la bibliografía seleccionada.
- Proponer rutas biosintéticas para diferentes Productos Naturales.
- Extraer, aislar y purificar Productos Naturales de sus fuentes.
- Identificar mediante métodos espectroscópicos Productos Naturales sencillos.
- Realizar esquemas retrosintéticos para la síntesis de Productos Naturales.
- Seleccionar el sintón natural adecuado para la síntesis de un Producto Natural.
- Efectuar la síntesis de diferentes Productos Naturales
Programa de contenidos Teóricos y Prácticos
Teórico
- Tema 1. Selección y uso de la bibliografía sobre productos naturales: Uso de Sci Finder.
- Tema 2. Principales rutas biosintéticas hacia terpenoides: Ruta del mevalonato. Ruta del metileritritolfosfato.
- Tema 3. Identificación de terpenoides mediante espectroscopia de masas, espectroscopia de IR, espectroscopia de RMN mono y bidimensional).
Práctico
- Práctica 1. Métodos de extracción y fraccionamiento de terpenoides. Técnicas cromatográficas de purificación y aislamiento: Cromatografía flash de media presión. Cromatografía en capa fina preparativa y analítica.
- Práctica 2. Síntesis de terpenoides sencillos
Bibliografía
Bibliografía fundamental
- Dewick, P.M. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Third Edition. Wiley & Sons. 2009.
- Hanson, J.R. Natural Products. The Secondary Metabolitos. Royal Society of Chemistry, 2003.
- Pretsch, Clerc, Seibl, Simon, Tablas para la Determinación Estructural por Métodos Espectroscópicos. Springer. 1998
- Duddeck,H.; Dietrich, W.; Tóth, G. Elucidación Estructural por RMN. Springer. 2000.
- Ho, T.-L. Carbocycle Construction in Terpene Synthesis. VCH. 1988.
- Nicolau, K. C.; Sorensen, E.J. Classics in Total Synthesis. Wiley-VCH.
- Nicolau, K.C.; Zinder, S.A. Classics in Total Synthesis II. Wiley-VCH.
Bibliografía complementaria
- Mann, J.; Davidson, R.S.; Hobbs, J.B.; Banthorpe, D.V.; Harborne, J.B. Natural Products. Their Chemistry and Biological Significance. Longman Scientific & Technical. 1994.
- Nathan, J.;Díaz, E. Introducción a la Resonancia Magnética Nuclear. Limusa-Wiley, S.A. 1970.
- Crews, P.; Rodríguez,J.;Jaspars, M. Organic Structure Análisis. Oxford University Press. 1998.
- Phytochemistry. Revista de publicaciones sobre Productos Naturales.
- Journal of Natural Products. Revista de publicaciones sobre Productos Naturales
Enlaces recomendados
http://www.redpronat.es. Contacto con la red española de Productos Naturales
Metodología docente
- MD01 Clases magistrales
- MD02 Experimentación
- MD03 Colección, estudio y análisis bibliográfico
Evaluación (instrumentos de evaluación, criterios de evaluación y porcentaje sobre la calificación final.)
Evaluación Ordinaria
- Actitud y participación de los estudiantes en clase: 45%.
- Evaluación de los resultados obtenidos en el laboratorio a través de la actividad diaria y/o elaboración de una memoria: 55%.
Evaluación Extraordinaria
Esta evaluación constará de la elaboración de una memoria: 100%
Evaluación única final
Esta evaluación constará de la elaboración de una memoria: 100%