Guía docente de Productos Naturales y su Aplicación a la Síntesis de Productos de Interés (M38/56/1/14)
Máster
Módulo
Rama
Centro Responsable del título
Semestre
Créditos
Tipo
Tipo de enseñanza
Profesorado
- Antonio Jesús Fernández Vargas
Horario de Tutorías
Antonio Jesús Fernández Vargas
EmailBreve descripción de contenidos (Según memoria de verificación del Máster)
Precursores quirales: Carbohidratos, aminoácidos, hidroxiácidos, terpenos.
Semisíntesis a partir de carbohidratos: Moléculas acíclicas, cíclicas oxigenadas (tetrahidrofuranos, tetrahidropiranos, butirolactonas y valerolactonas), carbocíclicas, heterocíclicas y macrólidas. Semisíntesis a partir de monoterpenos: Limoneno, pulegona, carvona, pinenos y alcanfor. Semisíntesis a partir de sesquiterpenos: alfa-santonina.
Semisíntesis a partir de diterpenos: Labdanos y abietanos.
Prerrequisitos y/o Recomendaciones
Se recomienda haber cursado asignaturas de Química Orgánica.
En el caso de utilizar herramientas de IA para el desarrollo de la asignatura, el estudiante debe adoptar un uso ético y responsable de las mismas. Se deben seguir las recomendaciones contenidas en el documento de "Recomendaciones para el uso de la inteligencia artificial en la UGR" publicado en esta ubicación: https://ceprud.ugr.es/formacion-tic/inteligencia-artificial/recomendaciones-ia#contenido0
Competencias
Competencias Básicas
- CB6. Poseer y comprender conocimientos que aporten una base u oportunidad de ser originales en desarrollo y/o aplicación de ideas, a menudo en un contexto de investigación.
- CB7. Que los estudiantes sepan aplicar los conocimientos adquiridos y su capacidad de resolución de problemas en entornos nuevos o poco conocidos dentro de contextos más amplios (o multidisciplinares) relacionados con su área de estudio.
- CB8. Que los estudiantes sean capaces de integrar conocimientos y enfrentarse a la complejidad de formular juicios a partir de una información que, siendo incompleta o limitada, incluya reflexiones sobre las responsabilidades sociales y éticas vinculadas a la aplicación de sus conocimientos y juicios.
- CB9. Que los estudiantes sepan comunicar sus conclusiones y los conocimientos y razones últimas que las sustentan a públicos especializados y no especializados de un modo claro y sin ambigüedades.
- CB10. Que los estudiantes posean las habilidades de aprendizaje que les permitan continuar estudiando de un modo que habrá de ser en gran medida autodirigido o autónomo.
Competencias Específicas
- CE01. Identificar, diseñar, implementar e interpretar métodos Biotecnológicos;
- CE02. Organizar y diseñar actividades en el campo de la experimentación en Biotecnología;
- CE03. Manejar las tecnologías de la información para la adquisición, procesamiento y difusión de resultados en investigación;
- CE04. Emitir juicios en función de criterios y razonamiento crítico y aprender a reconocer los parámetros de calidad en investigación;
- CE06. Trabajar en equipo y abordar los problemas de una forma interdisciplinar
- CE07. Elaborar adecuadamente y con cierta originalidad composiciones escritas, proyectos de trabajo o artículos científicos en el área de la Biotecnología.
- CE08. Presentar públicamente ideas, procedimientos o informes de investigación sobre Biotecnología para asesorar a personas y a organizaciones.
- CE09. Reconocer y adaptarse a la diversidad y multiculturalidad.
- CE35. Adquirir conocimientos avanzados de la síntesis y análisis químico y utilización de técnicas instrumentales para la elucidación, identificación y determinación de compuestos químicos.
Resultados de aprendizaje (Objetivos)
El alumno sabrá/comprenderá:
-Aspectos avanzados de la síntesis química.
-Utilización de las técnicas instrumentales usuales para la identificación de compuestos químicos.
El alumno será capaz de:
-Trabajar en equipo.
-Manejar la información científica y técnica.
-Utilizar herramientas informáticas para resolver problemas y presentar sus resultados.
-Redactar informes científicos.
-Exponer ponencias y presentaciones.
Programa de contenidos Teóricos y Prácticos
Teórico
Introducción: Significancia biológica de la quiralidad.
Tema 1.- Precursores quirales. Carbohidratos. Aminoácidos. Hidroxiácidos. Terpenos.
Tema 2.- Síntesis a partir de carbohidratos. Moléculas acíclicas. Moléculas cíclicas con anillo de tetrahidrofurano. Moléculas cíclicas con anillo de tetrahidropirano. Moléculas con estructura de lactona. Moléculas carbocíclicas. Moléculas heterocíclicas. Compuestos macrocíclicos.
Tema 3.- Síntesis a partir de terpenoides. I. Monoterpenos. Citroneleno y relacionados. Limoneno y relacionados. Mentona y relacionados. Pulegona y relacionados. Carvona y relacionados. Derivados de pineno. Alcanfor y relacionados.
Tema 4.- Síntesis a partir de terpenoides. II. Sesquiterpenos. alfa-Santonina y relacionados. Otros sesquiterpenos.
Tema 5.- Síntesis a partir de terpenoides. III. Diterpenos. Derivados labdánicos. Derivados de abietano. Otros diterpenos.
Tema 6.- Actualidad en la síntesis a partir de productos naturales.
Práctico
Práctica 1. Aislamiento de productos naturales a partir de sus fuentes naturales.
Práctica 2. Transformaciones químicas del diterpeno esclareol
Práctica 3. Transformaciones químicas de ácido trans-comúnico.
Práctica 4. Transformaciones químicas de ácido abiético.
Bibliografía
Bibliografía fundamental
- Hanessian, S. “Total Synthesis of Natural Products: The Chiron Approach”, Pergamon Press, 1983.
- Ho, T.-L. “Carbocycle Construction in Terpene Synthesis”, Wiley, 1988.
- “Carbohydrate Synthons in Natural Products Chemistry: Synthesis, Functionalization, and Applications”. 2003. ACS Symposium. Ed.: Z. J. Witczack, K. Tatsuta.
Bibliografía complementaria
- Matoksy, G.; Nadasy, M.; Andriska, V. “Pesticide Chemistry”, Elsevier, 1988.
- Kinghorn, A.D.; Balandrin, M.F. “Human Medicinal Agents from Plants”, American Chemical Society, 1993.
- Hopp, R.; Mori, K. “Recent Developments in Flavor and Fragrance Chemistry”, Verlag Chemie, 1993.
- “Flavour and Fragrance Chemistry”, 2000, Proceedings of the Phytochemical Society of Europe, Vol. 46, Ed.: V. Lanzotti, O. Taglialatela-Scafati.
- Natural Product Reports, Royal Society of Chemistry.
Enlaces recomendados
Metodología docente
- MD01 Clases magistrales
- MD03 Colección, estudio y análisis bibliográfico
- MD04 Ensayo científico
Evaluación (instrumentos de evaluación, criterios de evaluación y porcentaje sobre la calificación final.)
Evaluación Ordinaria
Sistema de evaluación:
-Asistencia.........15%
-Realización de un trabajo complementario con exposición del mismo......55%
-Evaluación mediante examen de los conocimientos y/o habilidades adquiridas....30%
Evaluación Extraordinaria
El artículo 19 de la Normativa de Evaluación y Calificación de los Estudiantes de la Universidad de Granada establece que los estudiantes que no hayan superado la asignatura en la convocatoria ordinaria dispondrán de una convocatoria extraordinaria. A ella podrán concurrir todos los estudiantes, con independencia de haber seguido o no un proceso de evaluación continua. De esta forma, el estudiante que no haya realizado la evaluación continua tendrá la posibilidad de obtener el 100% de la calificación mediante la realización de una prueba teórico - práctica y/o trabajo.
Evaluación única final
El artículo 8 de la Normativa de Evaluación y Calificación de los Estudiantes de la Universidad de Granada establece que podrán acogerse a la evaluación única final, el estudiante que no pueda cumplir con el método de evaluación continua por causas justificadas.
Para acogerse a la evaluación única final, el estudiante, en las dos primeras semanas de impartición de la asignatura o en las dos semanas siguientes a su matriculación si ésta se ha producido con posterioridad al inicio de las clases o por causa sobrevenidas. Lo solicitará, a través del procedimiento electrónico, a la Coordinación del Máster, quien dará traslado al profesorado correspondiente, alegando y acreditando las razones que le asisten para no poder seguir el sistema de evaluación continua.
La evaluación en tal caso consistirá en:
Prueba teórico - práctica que ponga de manifiesto el conocimiento del alumno de los contenidos del programa (precursores quirales, semisíntesis a partir de carbohidratos y de terpenoides, aislamiento y transformación de productos naturales).
En un examen de tipo práctico, cualquier incumplimiento de las normas de seguridad en el laboratorio conllevará automáticamente la calificación de suspenso.
Información adicional
Garantía de integridad pruebas de evaluación
Con el fin de garantizar la originalidad y la autoría de los entregables de evaluación, y en el ejercicio de la discrecionalidad técnica del profesorado, el equipo docente se reserva el derecho de convocar a cualquier estudiante a una prueba oral complementaria de verificación tras la realización de cualquier prueba de evaluación (exámenes oficiales o pruebas de evaluación continua). Esta medida de control se activará siempre que existan indicios fundados (tales como discordancias severas con el rendimiento habitual, sospecha de uso de dispositivos no autorizados, o patrones de redacción y resolución idénticos a los generados por Inteligencia Artificial de forma no permitida) que hagan dudar de la autoría autónoma del entregable por parte del estudiante. En dicha sesión de verificación, el/la estudiante deberá justificar los procesos lógicos, desarrollos teóricos, códigos o argumentos plasmados en su examen. La negativa injustificada a comparecer a dicha citación, o la incapacidad manifiesta para refrendar el contenido de su propio examen ante el profesorado, conllevará la anulación automática del ejercicio y la calificación de Suspenso (0) en la convocatoria oficial correspondiente, sin perjuicio de las responsabilidades disciplinarias en las que se pudiera incurrir de acuerdo con la Normativa de Evaluación de los Estudiantes y el Régimen Disciplinario de la Universidad.
Información para realizar las prácticas de laboratorio.
El estudiante recibirá, al inicio del curso, información sobre las Normas de Seguridad y del correcto desarrollo de las prácticas. El alumnado deberá cumplir las normas de seguridad y prevención de riesgos aplicables a las prácticas de laboratorio, de acuerdo con las instrucciones del Servicio de Salud y Prevención de la Universidad de Granada y con las medidas específicas establecidas para la asignatura. La guía de medidas preventivas generales en laboratorios/talleres de prácticas puede encontrarse en el siguiente enlace: https://ssp.ugr.es/informacion/noticias/medidas-preventivas-generales-laboratorios-talleres. Este documento es de obligada lectura y aplicación durante el desarrollo de las prácticas, el no cumplimiento del mismo por parte del estudiante exime de cualquier responsabilidad al profesor que imparte las prácticas y al departamento donde se desarrollen las mismas.
Alumnos con necesidades específicas de apoyo educativo (NEAE).
Siguiendo las recomendaciones de la CRUE y del Secretariado de Inclusión y Diversidad de la UGR, los sistemas de adquisición y de evaluación de competencias recogidos en esta guía docente se aplicarán conforme al principio de diseño para todas las personas, facilitando el aprendizaje y la demostración de conocimientos de acuerdo a las necesidades y la diversidad funcional del alumnado. La metodología docente y la evaluación serán adaptadas al alumnado con NEAE, conforme al Artículo 11 de la Normativa de Evaluación y de Calificación de estudiantes de la UGR, publicada en el Boletín Oficial de la UGR nº 112, de 9 de noviembre de 2016. Inclusión y Diversidad de la UGR. En el caso de estudiantes con discapacidad u otras NEAE, el sistema de tutoría deberá adaptarse a sus necesidades, de acuerdo a las recomendaciones de la Unidad de Inclusión de la UGR, procediendo los Departamentos y Centros a establecer las medidas adecuadas para que las tutorías se realicen en lugares accesibles. Asimismo, a petición del profesorado, se podrá solicitar apoyo a la unidad competente de la Universidad cuando se trate de adaptaciones metodológicas especiales.
Limitaciones de aforo.
El aforo máximo estará limitado a 12 alumnos condicionado por el espacio máximo disponible en el laboratorio.
Información de interés para estudiantado con discapacidad y/o Necesidades Específicas de Apoyo Educativo (NEAE): Gestión de servicios y apoyos (https://ve.ugr.es/servicios/atencion-social/estudiantes-con-discapacidad).